１、“瘢痕”之志：
戴望舒的父亲戴立诚原是北戴河火车站的普通职员，在戴望舒８岁时举家迁回杭州，戴立诚后任中国银行职员。母亲卓佩芝出身于书香门第，虽未上学，但她知道许多文学掌故，并能成本地讲述《水浒》、《西游记》等古典名著，戴望舒就是在这些故事里萌发了最初对文学的兴趣。
戴望舒的童年生活原本是平静的，可是一场天花夺去了他活泼可爱的面容，使他的脸上终身落下瘢痕。当他涉世后，生理上的缺陷，常常使他变成别人奚落的把柄，即使后来在诗歌上取得一些成就，但还是常常受到来自同行的嘲笑。１９３１年１２月，戴望舒的中学同学张天翼在《北斗》杂志上发表一篇题为《猪肠子的悲哀》的小说。小说素材之一就是戴望舒的生理缺陷。纪弦是比戴望舒晚一辈的诗人，他在纪念戴望舒逝世４０周年的文章中写道：“记得有一次，在新雅粤菜馆，我吃了满桌子的东西。结账时，望舒说：‘今天我没带钱。谁个子最高谁付账，好不好？’这当然是指我。朋友们都盯着我瞧。我便说：‘不对。谁脸上有装饰趣味的谁请客。’大家没学过画，都听不懂，就问什么叫做‘装饰趣味’。杜衡抢着说：‘不就是麻子吗？’于是引起哄堂大笑，连邻座不相识的茶客也忍不住笑了起来。”在讥讽与嘲笑中的戴望舒，只有把惟一的希望寄托在诗歌上，这是少年时期就立下的志愿。他认为，他这样一个被生理缺陷困扰的人，要想在社会上立足就必须是某一方面的强手。
２、天青色的心：
１９２８年，戴望舒忧郁而强烈的感情世界里，深深地爱上了施蛰存的妹妹施绛平。时年１８岁的施绛平活泼可爱，与戴望舒忧郁的性格形成强烈的对比。戴望舒那时对爱的表白只是一首诗接着一首诗地写，其中较为代表的是题为《我的恋人》：我将对你说我的恋人，／我的恋人是一个羞涩的人，／她是羞涩的，有着桃色的脸，／桃色的嘴唇，和一颗天青色的心。
３、最爱的记忆成永恒：
戴望舒当时寄居在上海施蛰存处，虽与施绛平日日相见，但他对爱情羞于启口，借诗表白，而施绛平偏偏笑而不答。对施绛平一往情深的戴望舒遭到冷遇后，郁闷的心情更加灰暗，他最终以跳楼相挟，要求施绛平答应。本身就谈不上喜欢戴望舒的施绛平，在其生命最后瞬间，勉强答应。戴望舒兴奋之际，赶紧要父母从杭州赶到上海，向施的父母提亲。施绛平父母起初是不同意这桩婚姻的，现在迫于这种情状，并在施蛰存的努力下，也勉强同意。
１９３１年春夏之际，戴望舒与施绛平举行订婚仪式，声势很大，许多朋友都留下深刻的印象。为了订婚，戴望舒一直在内心世界里走着坎坷的路，敏感的戴望舒自然地感到了某种忧虑。他在其诗《三顶礼》中是这样表述的：给我苦痛的螫的，／苦痛的但是欢乐的螫的，／你小小的红翅的蜜蜂。／我的恋人的唇，／受我怨恨的顶礼。他的这种预感果真得到验证，婚期被拖延下来，施绛平提出的条件是：戴望舒出国留学取得学业回来有稳定的收入后，方可完婚。这时，戴望舒又一次陷入感情的低谷。因为他太爱施绛平，面对施绛平提出的条件，他只有义无反顾。
１９３２年１０月８日，戴望舒在经济非常困难的情况下，为了兑现爱情的预约，他乘坐达特安号邮船离沪赴法留学。
４、结束８年恋情：
在法国的３年中，戴望舒过着极其贫困的生活，由于自费留学的资金不够，他只得靠译稿来挣钱。１９３３年３月５日，戴望舒在给叶灵凤的信中说：“我在这里一点空也没有，要读书，同时为了生活的关系，又不得不译书，而不幸又生了半个月的病。”他后来在他回忆的文章里说：“我记得我怎样在巴黎的旅舍中，伏在一张小小的书案上，勤恳地翻译它，把塞纳河边的每天散步也搁下来了。”１９３３年８月，戴望舒终耐不住贫困，他写信告诉父亲准备回国。父亲焦急中连忙写信告知施蛰存，施蛰存迅速电告戴望舒，请他慎重考虑回国一事。接着为其筹款寄去，又电告他不要回国。
戴望舒的旅法好友罗大冈曾在文章里记载：戴望舒手上的钱花光了，生活发生问题，于是他向里昂中法大学申请接济。因为他是名诗人，有人替他向校方推荐。校方接受了他的申请，条件是他必须和别的申请学生一样，在学校正式报名，选习一张文凭，学年终了，如果考试不及格，可以再学一年，第二年考试不及格，即被开除学籍，遣返回国。戴望舒得到这个机会后，施蛰存特地去信祝贺。而戴望舒在这样的环境里并没有好好学习，只不过把此当作生活的保障而已，尤其听到施绛平移情别恋的传闻，戴望舒就更不去上课了。
１９３４年８月，他实现了前往西班牙旅行的愿望，两个多月的旅行生活给戴望舒留下终生难忘的印象，他寻访了塞万提斯的故居，考察了尔迦的诗歌创作经历，这为他后来的翻译工作提供了直接的素材。
１９３５年４月，戴望舒被中法大学开除回国。一种说法是说他因为在中法大学住了两年半，毫无成绩。另一种说法是他在西班牙旅游期间参加西班牙进步群众反法西斯示威游行。直到走时，他才把这个消息千诉罗大冈。上车时，只有罗大冈一人为他送行，学校没有给他途中的零用钱，只有一张火车票，从马赛至上海，是一张四等舱的船票，而其他学生是三等舱，四等舱夜间连被子都没有，晚上冷得只得蜷着身子来回翻滚。
１９３５年５月戴望舒回到上海，一个不相信的传闻终于得到证实，施绛平已确实恋上她原本就喜欢的那个人，戴望舒愤怒之下当众打了施绛平一记耳光，长达８年的恋爱终于结束。
沉浸在失恋伤痛中的戴望舒，当时住在刘呐鸥的江湾公园的公寓，与穆时英一家挨得很近，为了抚慰戴望舒爱情的伤口，穆时英将自己的妹妹穆丽娟介绍给戴望舒。小他１２岁的穆丽娟的清纯、秀丽一下就迷住了戴望舒，使他很快从感情的困厄中挣脱出来，并于第二年结婚。但１９３８年５月，戴望舒全家由上海乘船到香港后，两人间的感情逐渐有了分歧，他们常常因一点小事而大动干戈。
据穆丽娟忆起当年生活时说：“他是他，我是我，我们谁也不管谁干什么。他什么时候出去，回来，我不管；我出去，他也不管。他对我没有什么感情，他的感情给施绛平了。”
１９４０年冬，穆丽娟回到上海决定离婚，戴望舒得知消息后，便给穆丽娟发出“绝命书”：“从我们有理由必须结婚的那一天起，我就预见这个婚姻会给我们带来没完的烦恼。但是我一直在想，或许你将来会爱我的。现在幻想毁灭了，我选择了死，离婚的要求我拒绝，因为朵朵（大女儿戴咏素）已经５岁了，我们不能让孩子苦恼，因此我用死来解决我们间的问题，它和离婚一样，使你得到解放？”
尽管这封“绝命书”写得如此伤感，还是未能动摇穆丽娟离婚的决心。戴望舒只好在离婚协议上签字，根据协议，戴咏素归戴望舒抚养。
５、１９４２年５月戴望舒与杨静举行婚礼：